Баснописец родился в небогатой дворянской семье. Его отец, армейский офицер, вышел в отставку, не удостоившись наград, и рано умер, оставив жену и двоих малолетних детей без средств к существованию. После смерти отца Иван был отправлен на канцелярскую работу, хорошего образования не получил, занимался самообразованием и в дальнейшем добился признания исключительно благодаря собственным талантам.

Разносторонняя одаренность юноши выразилась в написании комической оперы. Комедию «Кофейница» Крылов создал в 15-летнем возрасте, но она удивляет богатством языка и даже совершенством формы. После приезда в Петербург юноша познакомился с актерами и проникся театральной жизнью. В 18 лет молодой человек уже решил, что свяжет свою жизнь с литературой. Первые опыты были не слишком удачными, он пытался писать подражания классическим трагедиям и комедиям, но они прошли незамеченными, как и первые басни.

Удача улыбнулась, когда Крылов с Рахманиновым взялся издавать сатирический журнал «Почта духов». В статьях Ивана Андреевича были задор и сарказм. Журнал просуществовал недолго, но вслед за ним был создан еще один — «Зритель», а потом «Санкт-Петербургский Меркурий». Издания были не слишком успешными, но у молодого литература появился собственный стиль. Известность и успех пришли, когда И. А. Крылов выбрал жанр басни. Читатели с интересом ожидали новых произведений, Иван Андреевич был знаменит и благополучен. Во второй половине жизни литератор трудился в Императорской библиотеке, был благодушен и ироничен.